Depois de ser campeão pelo Leicester em 2016/17, Drinkwater rumou ao Chelsea a troco de 38 milhões de euros, mas a passagem pelos blues não correu da melhor forma. Principalmente depois da troca de treinador, quando Maurizio Sarri sucedeu a Antonio Conte. Drinkwater, que jogou apenas 30 minutos na final da Supertaça, no início da temporada 2018/19, foi aconselhado a sair nesse mercado de verão. Primeiro pelo companheiro de equipa Azpilicueta, ainda antes do início da época, e depois pelo próprio treinador, que o chamou ao gabinete.
"O Azpilicueta avisou-me que teria de encontrar uma nova equipa antes do início da temporada. Disse-me: 'Se trouxerem o Jorginho, o que deve acontecer, terás de pensar no que queres fazer aqui'", contou o antigo médio, que terminou a carreira em 2022, numa conversa com Rio Ferdinand.
Drinkwater revelou então que, no último dia do mercado de transferências, foi chamado ao gabinete do treinador Maurizio Sarri, que lhe deu conta de que não teria muito tempo de jogo se continuasse no Chelsea: "Acho que deverias ser emprestado. Perguntei-lhe: 'O quê? Que horas são? Tenho uma hora para arranjar um clube, o que quer dizer com isso?'. Respondeu-me: 'Tenho muitas equipas a perguntar por ti'. E eu disse: 'Não vou sair de Inglaterra. Acabei de ter um bebé, sou pai, não vou a lado nenhum'. O treinador afirmou que eu iria ficar frustrado e eu respondi: 'Bem, vou ficar frustrado, não vou. Isto é uma anedota'".
A verdade é Drinkwater decidiu ficar no Chelsea, onde não somou qualquer minuto, e, na temporada seguinte, acabou por rumar por empréstimo ao Burnley, onde na primeira metade da época realizou apenas dois jogos. Depois, também não foi feliz na cedência ao Aston Villa. Representou ainda o Kasimpasa (Turquia) e o Reading (Inglaterra), por empréstimo dos blues, antes de pendurar as botas.